En la Olimpiada de La Habana en 1966, Fischer fue la figura más popular y supo corresponder a la afectuosa acogida brindada, con un comportamiento considerado insólito en él: permitió fotógrafos, cámaras de TV, entrevistas, etc. Hizo bromas con el Comandante Fidel Castro, recordando un incidente político-deportivo ocurrido un año atrás, en que se vieron involucrados ambos (Fischer había sido invitado a jugar el Capablanca in Memoriam de 1965, pero el Departamento de Estado de Washington rehusó concederle visa para viajar a Cuba).

La noticia sacudió al mundo del tablero, creó expectación general...
De pronto, cuando tan complejo torneo estaba en pleno desarrollo organizativo, surgió algo inesperado: Fischer envió desde Nueva York un cable al Primer Ministro de Cuba, haciéndose eco de informaciones publicadas en Nueva York, amenazando retirarse del torneo.

Era el 11 de agosto de 1965, cuando en horas de la noche dicho cable fue recibido en La Habana. Al día siguiente, al mediodía, el Comandante Fidel Castro daba categórica respuesta al ajedrecista norteamericano. Los cables entrecruzados en este histórico incidente decía textualmente lo siguiente:

Cable de Bobby Fischer: 

Primer Ministro Fidel Castro,
Habana. 

Me opongo a sus manifestaciones publicadas hoy en el New York Times proclamando una victoria propagandística,y por este acto me retiro del Torneo Capablanca. Solamente volveré a entre en el torneo si Usted envía un cable asegurándome que Usted y su gobierno no buscan beneficios políticos de mi participación, y que no se producirán en el futuro mas comentarios políticos por parte de Usted en relación con mi participación.Bobby Fischer.

Respuesta de Fidel Castro:

Bobby Fischer, Nueva York, EE. UU.
Ref. COA 38

Acabo de recibir su cable. Me sorprende que usted me atribuya algún tipo de manifestación referente a su participación en el torneo. A este respecto no he dicho ni hablado una sola palabra con nadie. Sólo tengo sobre ello noticias que he leído en cables de agencias norteamericanas. Nuestro país no tiene necesidad de tan efímera propaganda. Es suyo el problema de participar  o no en dicho torneo. Sus palabras son, por tanto, injustas. Si usted se ha asustado y arrepentido de su decisión inicial, sería mejor que idease otro pretexto y tuviese el valor de ser honesto.
(Fdo) Dr. Fidel Castro
Primer Ministro del Gobierno Revolucionario.

Ese intercambio de cables dejó abierto un dramático impasse  que duró muy poco, al apresurarse Bobby Fischer en anunciar desde Nueva York, su ratificación de jugar el Capablanca in Memoriam de La Habana, utilizando la vía del teletipo para realizar las jugadas.

El Torneo, uno de los más sonados en le historia del tablero, constituyó un éxito resonante, motivado por inusual participación de Fischer, y por la fuerte lucha que sostuvieron por los lugares de honor, cuatro de los mejores ajedrecistas de la época: Vassily Smislov, que resultó vencedor con 15.5 puntos, seguido de Bobby Fischer, Borislav Ivkov y Efim Gueller, los tres empatados con 15 puntos.